Początki kaszubskiej, rybackiej przystani u ujścia rzeki Łeby sięgają X wieku. Nazwa osady jest tożsama z nazwą rzeki i oznacza „rzekę o bystrej wodzie, rwącej i obrywającej brzegi”.

**1282** - Pierwsza udokumentowana wzmianka umocnionej osady „Stara Łeba”, mówiąca o kilku domach po południowej stronie Jeziora Łebsko.

**1283** - Pierwsza wzmianka o ogromnym sztormie, który spowodował wielkie straty w ludziach i ziemi. Kolejne katastrofalne burze spustoszyły osadę w latach: 1396. 1491. 1467. 1497 i 1500

**1308** - Ziemie Gdańska i Lęborska (z Łebą) dostały się z pomocą miejscowego rodu Święców w ręce Zakonu Krzyżackiego.

**1357** - 8 lipca Łeba otrzymała z rąk gdańskiego komtura Zakonu Wilhelma von Baldersheima i za przyzwoleniem Wielkiego Mistrza Winrycha von Kniprode, lubeckie prawo miejskie. Zasadźcą (sołtysem) miasta został Henryk Fleming.

**1361** - Przepędzeni z Gotlandii przez króla Danii piraci próbowali znaleźć schronienie u ujścia rzeki Łeby.

**1373** - Od władzy odsunięty został Henryk Fleming. Od tego czasu Łeba stała się praktycznie miastem von Weiherów, najbogatszego rodu rycerskiego Ziemi Lęborskiej.

**1377** - Pierwsza wzmianka o radzie miejskiej Łeby. Kancelaria miejska posługiwała się już własną pieczęcią. W jej otoku znajdował się napis +S CIVITATIS: DE LEBEMVNDE+, w polu pieczęci na wczesnogotyckiej tarczy ozdobionej trzema gałązkami laurowymi znajdował się wizerunek rybogryfa zwróconego w lewo. tj. pół orła z otwartym dziobem i rozwartymi łapami. tułów ptaka. ale bez skrzydeł przechodził w korpus jesiotra
z wyraźnie zaznaczoną parą płetw i ogonem. U nasady górnej płetwy jesiotra osadzony był krzyż.

**1396** 
17 styczeń Potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm

**1400** - Wzniesiono pierwszy kościół  (niektóre źródła mówią o jego istnieniu już pod koniec XIII w.). W mieście istniały już: ratusz. nowy młyn wiatraczny oraz szpital św. Ducha. Ponadto były: trzy ławy rzeźnickie,
48 ogrodów, a także łodzie rybackie. Podstawą utrzymania mieszkańców były uprawa roli i rybołówstwo. Miejscowi kupcy nie zdołali samodzielnie wejść na szlaki handlu morskiego i mimo iż byli w posiadaniu własnych niewielkich statków, kooperowali z kupcami z Gdańska lub też prowadzili handel na ich rachunek.

**1441**
14-15 październik Potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm

**1455**
Kazimierz Jagiellończyk oddaje książętom zachodniopomorskim władzę nad ziemiami lęborską i bytowską „do wiernych rąk". Miał to być depozyt w perspektywicznym planie zjednoczenia całego Pomorza z Polską

**1457**
- 6 luty - w Łebie pojmano Marcina Kogge , kupca i armatora - opozycjonistę Tajnej Rady Związku Pruskiego. Po torturach i krótkim procesie w Pucku został ścięty na Długim Targu w Gdańsku 17 lutego 1457

**1466** II pokój toruński stawia książąt pomorskich w rzędzie sojuszników Polski,wiążąc ich z królami polskimi w sposób przypominający zależność lenną.

**1467**
28 styczeń Kolejny potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm

**1483** - Pierwsza imienna wzmianka łebskiego burmistrza Martina Klinkebeyla (Klingbeila). Rodzina Klingbeilów żyła w Łebie do 1945r.

**1497**
15 września Najsilniejszy ze sztormów które niszczyły Łebę. Rzeka wymyła sobie nowe koryto i przerzuciła bieg na wschód od miasta . Po tej powodzi książę Weyher przeniósł swoją siedzibę z okolic Łeby nad jez. Sarbsko, na teren dawnego wczesnohistorycznego grodziska,leżący poza zasięgiem wód powodziowych.

**1499** - Powstanie pierwszego kodeksu rybołówstwa dla Łeby.

**1521** - Pierwsza wzmianka o Reformacji w Łebie.

**1526** Uregulowanie stosunku prawnego ziemi lęborskiej do Polski na zasadzie lenna dziedzicznego.

**1558** - 11 stycznia ogromny sztorm spowodował w mieście wielkie zniszczenia, że mieszkańcy zdecydowali o przeniesieniu swoich siedzib na drugi brzeg rzeki, dwa kilometry na południowy wschód od poprzedniego miejsca. Do budowy nowych domów użyto częściowo materiałów z rozbiórki zniszczonych budynków. Dzwon kościelny, który zabrano, wpada podczas przeprawy do rzeki. Od tego czasu znane podanie mówi, iż ostrzega on swoim biciem mieszkańców Łeby przed grożącym im niebezpieczeństwem.

**1568** - Łeba została wymieniona i opisana jako port w tzw. Duńskiej Księdze Morskiej, swoistym podręczniku nawigacji dla floty handlowej.

**1570** - Kolejny wielki sztorm zmusił mieszkańców pozostałych jeszcze w Starej Łebie do jej opuszczenia i przeniesienia swych siedzib na drugi brzeg rzeki. Tym samym ostatni łebianie opuścili Starą Łebę.