Początki kaszubskiej, rybackiej przystani u ujścia rzeki Łeby sięgają X wieku. Nazwa osady jest tożsama z nazwą rzeki i oznacza „rzekę o bystrej wodzie, rwącej i obrywającej brzegi”.
1282 - Pierwsza udokumentowana wzmianka umocnionej osady „Stara Łeba”, mówiąca o kilku domach po południowej stronie Jeziora Łebsko.
1283 - Pierwsza wzmianka o ogromnym sztormie, który spowodował wielkie straty w ludziach i ziemi. Kolejne katastrofalne burze spustoszyły osadę w latach: 1396. 1491. 1467. 1497 i 1500
1308 - Ziemie Gdańska i Lęborska (z Łebą) dostały się z pomocą miejscowego rodu Święców w ręce Zakonu Krzyżackiego.
1357 - 8 lipca Łeba otrzymała z rąk gdańskiego komtura Zakonu Wilhelma von Baldersheima i za przyzwoleniem Wielkiego Mistrza Winrycha von Kniprode, lubeckie prawo miejskie. Zasadźcą (sołtysem) miasta został Henryk Fleming.
1361 - Przepędzeni z Gotlandii przez króla Danii piraci próbowali znaleźć schronienie u ujścia rzeki Łeby.
1373 - Od władzy odsunięty został Henryk Fleming. Od tego czasu Łeba stała się praktycznie miastem von Weiherów, najbogatszego rodu rycerskiego Ziemi Lęborskiej.
1377 - Pierwsza wzmianka o radzie miejskiej Łeby. Kancelaria miejska posługiwała się już własną pieczęcią. W jej otoku znajdował się napis +S CIVITATIS: DE LEBEMVNDE+, w polu pieczęci na wczesnogotyckiej tarczy ozdobionej trzema gałązkami laurowymi znajdował się wizerunek rybogryfa zwróconego w lewo. tj. pół orła z otwartym dziobem i rozwartymi łapami. tułów ptaka. ale bez skrzydeł przechodził w korpus jesiotra z wyraźnie zaznaczoną parą płetw i ogonem. U nasady górnej płetwy jesiotra osadzony był krzyż.
1396 17 styczeń Potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm
1400 - Wzniesiono pierwszy kościół (niektóre źródła mówią o jego istnieniu już pod koniec XIII w.). W mieście istniały już: ratusz. nowy młyn wiatraczny oraz szpital św. Ducha. Ponadto były: trzy ławy rzeźnickie, 48 ogrodów, a także łodzie rybackie. Podstawą utrzymania mieszkańców były uprawa roli i rybołówstwo. Miejscowi kupcy nie zdołali samodzielnie wejść na szlaki handlu morskiego i mimo iż byli w posiadaniu własnych niewielkich statków, kooperowali z kupcami z Gdańska lub też prowadzili handel na ich rachunek.
1441 14-15 październik Potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm
1455 Kazimierz Jagiellończyk oddaje książętom zachodniopomorskim władzę nad ziemiami lęborską i bytowską „do wiernych rąk„. Miał to być depozyt w perspektywicznym planie zjednoczenia całego Pomorza z Polską
1457 - 6 luty - w Łebie pojmano Marcina Kogge , kupca i armatora - opozycjonistę Tajnej Rady Związku Pruskiego. Po torturach i krótkim procesie w Pucku został ścięty na Długim Targu w Gdańsku 17 lutego 1457
1466 II pokój toruński stawia książąt pomorskich w rzędzie sojuszników Polski,wiążąc ich z królami polskimi w sposób przypominający zależność lenną.
1467 28 styczeń Kolejny potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm
1483 - Pierwsza imienna wzmianka łebskiego burmistrza Martina Klinkebeyla (Klingbeila). Rodzina Klingbeilów żyła w Łebie do 1945r.
1497 15 września Najsilniejszy ze sztormów które niszczyły Łebę. Rzeka wymyła sobie nowe koryto i przerzuciła bieg na wschód od miasta . Po tej powodzi książę Weyher przeniósł swoją siedzibę z okolic Łeby nad jez. Sarbsko, na teren dawnego wczesnohistorycznego grodziska,leżący poza zasięgiem wód powodziowych.
1499 - Powstanie pierwszego kodeksu rybołówstwa dla Łeby.
1521 - Pierwsza wzmianka o Reformacji w Łebie.
1526 Uregulowanie stosunku prawnego ziemi lęborskiej do Polski na zasadzie lenna dziedzicznego.
1558 - 11 stycznia ogromny sztorm spowodował w mieście wielkie zniszczenia, że mieszkańcy zdecydowali o przeniesieniu swoich siedzib na drugi brzeg rzeki, dwa kilometry na południowy wschód od poprzedniego miejsca. Do budowy nowych domów użyto częściowo materiałów z rozbiórki zniszczonych budynków. Dzwon kościelny, który zabrano, wpada podczas przeprawy do rzeki. Od tego czasu znane podanie mówi, iż ostrzega on swoim biciem mieszkańców Łeby przed grożącym im niebezpieczeństwem.
1568 - Łeba została wymieniona i opisana jako port w tzw. Duńskiej Księdze Morskiej, swoistym podręczniku nawigacji dla floty handlowej.
1570 - Kolejny wielki sztorm zmusił mieszkańców pozostałych jeszcze w Starej Łebie do jej opuszczenia i przeniesienia swych siedzib na drugi brzeg rzeki. Tym samym ostatni łebianie opuścili Starą Łebę.