od 1308 do 1466 w granicach Zakonu Krzyżackiego
1357 Hinrich Fleminck (sołtys Lebemunde)
1373 Dietrich von Weiher
1389 Nikolaus von Weiher
1308 - Ziemie Gdańska i Lęborska (z Łebą) dostały się z pomocą miejscowego rodu Święców w ręce Zakonu Krzyżackiego.
1316 ziemia słupska zostaje włączona do księstwa wołogojskiego. Biskup kamieński odzyskał ją wówczas zbrojnie, usuwając siłą rezydujących w Słupsku dostojników gnieźnieńskich, sufragana Dominika i archidiakona Jana, oraz zajmując ich mienie.
1357 - 8 lipca Łeba otrzymała z rąk gdańskiego komtura Zakonu Wilhelma von Baldersheima i za przyzwoleniem Wielkiego Mistrza Winrycha von Kniprode, lubeckie prawo miejskie. Zasadźcą (sołtysem) miasta został Henryk Fleming.
Wielki Mistrz Winrych von Kniprode
1360 - Zakon Krzyżacki ustanawia herb miasta,
1361 - Przepędzeni z Gotlandii przez króla Danii piraci próbowali znaleźć schronienie u ujścia rzeki Łeby.
1373 - Dietrich Weiher (Teodoryk Weiher) otrzymuje od wielkiego mistrza Winricha von Kniprode lenno w postaci Łeby w ziemi lęborsko-bytowskiej. Od władzy odsunięty został Henryk Fleming. Od tego czasu Łeba stała się praktycznie miastem von Weiherów, najbogatszego rodu rycerskiego Ziemi Lęborskiej.
1377 - Pierwsza wzmianka o radzie miejskiej Łeby. Kancelaria miejska posługiwała się już własną pieczęcią. W jej otoku znajdował się napis +S CIVITATIS: DE LEBEMVNDE+, w polu pieczęci na wczesnogotyckiej tarczy ozdobionej trzema gałązkami laurowymi znajdował się wizerunek rybogryfa zwróconego w lewo. tj. pół orła z otwartym dziobem i rozwartymi łapami. tułów ptaka. ale bez skrzydeł przechodził w korpus jesiotra z wyraźnie zaznaczoną parą płetw i ogonem. U nasady górnej płetwy jesiotra osadzony był krzyż.
1385 Najpóźniej przed 1385 rokiem terytorium diecezji kamieńskiej zostało podzielone na pięć oficjalatów. Oficjałowie biskupi mieli za zadanie sprawowanie sądownictwa w sprawach duchownych i wykonywanie zadań skarbowych (concurrentem jurisdictionem cum omnibus prelatis et faciunt calculum de preceptis). Byli podporządkowani archidiakonom. Instancją nadrzędną wobec ich orzeczeń był papież. Główny oficjał rezydował w Szczecinie (official principalis). Dla obszaru między Odrą a Łebą jurysdykcję kościelną sprawował oficjał w Kołobrzegu (official Colbergensis generalis citra fluvium Oderam et Lebam). Dodatkowo biskup wyznaczył sędziego w Koszalinie (unus commissarius in Cusslin. Ten stan nie uległ zmianie do końca XV wieku.
1390
- 8 sierpnia - do Łeby przybywa udający się na krucjatę na Litwę earl (hrabia) of Darby (1377–97) czyli późniejszy król Anglii Henryk IV Lancaster
Do transportu około 300 ludzi na wyprawę na Litwę (niektórzy historycy twierdzą ,że było to od 150 do 200 osób) wynajęto statki w Gdańsku. W rejsie towarzyszyło Henrykowi ok. 10 rycerzy.
20 lipca 1390 r. Wyprawa wypłynęła z Bostonu (w hrabstwie Lincolnshire nad Morzem Północnym) .
Do Łeby okręty dotarły 8 sierpnia 1390 r. Tu Henry wysłał na ląd trzech zaufanych ludzi: Roberta de Waterton, Thomasa Toty i Johannisa Payn najprawdopodobniej z poleceniem wynajęcia wozu dla Henryka ,który chyba miał już dość tak długiego rejsu.
Chyba nie udało się nic odpowiedniego znaleźć w Łebie więc Henryk udał się w dalszą podróż drogą morską. Ostatecznie z częścią oddziału wylądował tego samego dnia nieco dalej na wschód od Łeby w Rixhoft (Rozewiu) a statki odpłynęły do Gdańska.
Tu na niego czekał pojazd ,którym ruszył do Pucka gdzie dotarł 9 sierpnia 1390 r. Noc spędził w młynie. W Pucku kupił konia i siodło i udał się z drużyną do Gdańska gdzie dotarł 10 sierpnia 1390 r.
Zbytnio nie śpieszyło się mu na wyprawę bo gościł do 13 sierpnia w domu Lorda de Bursera (prawdopodobnie chodzi tu o dom brytyjskiego lorda Johna Bourchiera).
Po uzyskaniu informacji ,że marszałek Zakonu Krzyżackiego Engelhard Rabe wyruszył na Litwę w dniu 14 sierpnia opuszcza Gdańsk. Opuszczając Gdańsk udał się na wschód terenami leśnymi do Ragnit (obecnie Ragainė obwód Kaliningradzki) gdzie jego oddziały połączyły się z wojskami Rabe..
Henryk dotarł do Königsbergu (Kaliningradu) w dniu 16 sierpnia 1390 r. gdzie oficjalnie został przywitany przez Engelharda Rabe.
Henryk odznaczył się odwagą podczas wyprawy na Litwę. We wrześniu 1390 r. brał udział w oblężeniu Wilna, gdzie odznaczyli się angielscy łucznicy. Miasta jednak nie udało się zdobyć i 20 października Henryk znalazł się z powrotem w Królewcu gdzie pozostał do 9 lutego 1391 r.
Z Królewca udał się do Gdańska gdzie spotkał się jeszcze z wielkim mistrzem Konradem von Wallenrodem, a następnie, uzyskawszy od papieża Bonifacego IX zwolnienie ze ślubów krucjatowych, na wiosnę 1391 r. powrócił do Anglii.
1396 17 styczeń Potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm
1400 - Wzniesiono pierwszy kościół (niektóre źródła mówią o jego istnieniu już pod koniec XIII w.). W mieście istniały już: ratusz. nowy młyn wiatraczny oraz szpital św. Ducha. Ponadto były: trzy ławy rzeźnickie,48 ogrodów, a także łodzie rybackie. Podstawą utrzymania mieszkańców były uprawa roli i rybołówstwo. Miejscowi kupcy nie zdołali samodzielnie wejść na szlaki handlu morskiego i mimo iż byli w posiadaniu własnych niewielkich statków, kooperowali z kupcami z Gdańska lub też prowadzili handel na ich rachunek.
1409 23 sierpnia - trzęsienie ziemi na obszarze od Mazur do Lubeki. Trwało „trzy ojczenasz” jak czytamy w kronikach
1441 14-15 październik Potężny sztorm. Nastąpiło przerwanie wydm
1455 Kazimierz Jagiellończyk oddaje książętom zachodniopomorskim władzę nad ziemiami lęborską i bytowską „do wiernych rąk”. Miał to być depozyt w perspektywicznym planie zjednoczenia całego Pomorza z Polską
1457 - 6 luty - w Łebie pojmano Marcina Kogge , kupca i armatora - opozycjonistę Tajnej Rady Związku Pruskiego. Po torturach i krótkim procesie w Pucku został ścięty na Długim Targu w Gdańsku 17 lutego 1457
1466 II pokój toruński stawia książąt pomorskich w rzędzie sojuszników Polski,wiążąc ich z królami polskimi w sposób przypominający zależność lenną.